C’est en 1973 qu’on remarqua une première fois le nom de l’harmoniciste via First Time Out, un disque sorti sur Capricorn Records, le label de l’ALLMAN BROTHERS BAND. JAMES MONTGOMERY se produisit ensuite avec des sommités du blues, telles que JOHNNY WINTER ou JAMES COTTON. En 2016, le JAY WILLIE BAND l’enrôlait pour un concert à Hartford. Répertoire musclé et pêchu rendant hommage à JOHNNY WINTER comme aux ROLLING STONES.